THCA (Tetrahydrocannabinolsäure) ist die saure, nicht berauschende Form von THC, die Cannabis in seinen Harzdrüsen bildet. Wärme spaltet eine Carboxylgruppe ab und wandelt THCA in THC um, eine Reaktion namens Decarboxylierung. Sie läuft beim Erhitzen von Cannabis schnell und bei der Lagerung langsam ab, weshalb rohes Pflanzenmaterial überwiegend THCA enthält.
Rohes Cannabis berauscht nicht so wie erhitztes Cannabis, und der Grund dafür ist ein einziges Molekül. Frisches Pflanzenmaterial enthält Tetrahydrocannabinolsäure, kurz THCA, neben anderen sauren und neutralen Cannabinoiden, und beim Erhitzen wird THCA zu THC.
Anders als THC wirkt THCA in roher Form nicht berauschend. Unter Wärmeeinwirkung wandelt es sich durch einen Prozess namens Decarboxylierung in THC um, den Stoff, der mit psychoaktiven Wirkungen verbunden ist.
Diese Umwandlung zeigt einen Kernpunkt der Cannabis-Chemie. THCA wird in der Wissenschaft zunehmend nicht nur als Ausgangsstoff von THC diskutiert, sondern auch als eigenständig interessante Verbindung.
Lieber schauen als lesen? Dieses Video fasst die wichtigsten Punkte des Artikels zusammen:
Das Wichtigste auf einen Blick
- THCA ist ein nicht berauschendes Cannabinoid in rohem Cannabis und die Vorstufe von THC.
- Durch Decarboxylierung, einen durch Wärme ausgelösten Prozess, wandelt es sich in THC um.
- THCA wird während des Wachstums in den Trichomen der Cannabispflanze natürlich gebildet.
- Das Interesse an THCA wächst wegen seiner besonderen Eigenschaften und seiner Rolle in der Cannabis-Forschung.
Einführung in THCA (Tetrahydrocannabinolsäure)
Wer die Chemie von Cannabis verstehen will, muss auch die weniger bekannten Bestandteile betrachten, etwa THCA (Tetrahydrocannabinolsäure).
THCA ist ein grundlegender Bestandteil im natürlichen Profil von rohem Cannabis. Es liegt in der Pflanze vor, bevor sie erhitzt wird, und wirkt in seinem ursprünglichen Zustand nicht berauschend.
Eine vergleichende kinetische Studie in Industrial & Engineering Chemistry Research (Moreno et al., 2020) hat gemessen, wie Temperatur und Zeit die Decarboxylierung von THCA zum bekannteren THC (Tetrahydrocannabinol) steuern.
Was ist THCA im Zusammenhang mit Cannabis?
THCA ist eines der wichtigsten sauren Cannabinoide in frisch geerntetem Cannabis. Es bildet sich natürlich in den Trichomen der Pflanze, winzigen harzproduzierenden Drüsen auf Blüten und Blättern.
THCA ist eine saure Vorstufe von THC. Es gilt als nicht berauschend, was aber nicht heißt, dass es biologisch inaktiv ist. Seine Umwandlung in THC hängt von Temperatur und Zeit ab; eine Studie an gelagertem Cannabiskraut ergab, dass sich das Verhältnis von THCA zu THC je nach Lagerbedingungen veränderte.
Die chemische Struktur von THCA
THCA hat eine dreiringige Struktur mit einer Pentyl-Seitenkette und einer Carbonsäuregruppe, die es von THC unterscheidet. Seine Summenformel ist C₂₂H₃₀O₄. Gibt es diese Carboxylgruppe als CO₂ ab, entsteht THC, C₂₁H₃₀O₂.
Experimentelle Rezeptorstudien ergaben, dass THCA am CB1-Rezeptor viel schwächer wirkt als THC, und wiesen darauf hin, dass kleine Mengen THC, die aus THCA entstehen, solche Messungen verfälschen können.
THCA und THC: die wichtigsten Unterschiede
THCA und THC sind eng verwandt, unterscheiden sich aber in Struktur und Wirkung. THCA wirkt nicht auf die gleiche Weise auf Cannabinoid-Rezeptoren wie THC.
Der Übergang von THCA zu THC erfolgt, wenn Wärme die Decarboxylierung auslöst. Dabei wird die Carboxylgruppe von THCA abgespalten, was Struktur und Eigenschaften verändert. Wer sich mit Cannabinoiden beschäftigt, sollte diese Reaktion unbedingt verstehen.
Wie THCA in der Cannabispflanze entsteht
THCA entsteht aus CBGA (Cannabigerolsäure), die oft als „Mutter aller Cannabinoide“ bezeichnet wird. Über bestimmte Enzyme wird CBGA in der Pflanze in THCA umgewandelt.
Diese Umwandlung hängt nicht nur von der Genetik der Pflanze ab, sondern auch von den Umweltbedingungen. Licht, Bodenqualität und Nährstoffangebot prägen das Cannabinoidprofil mit. Die Trichome sind die Produktionszentren, in denen diese Umwandlungen stattfinden.
Das Potenzial von THCA
THCA (Tetrahydrocannabinolsäure) findet wegen seiner nicht berauschenden Natur und seiner Rolle in der Cannabinoid-Forschung wachsende Beachtung.
Als saure Vorstufe von THC hat THCA eine eigene chemische Struktur und gilt allgemein als nicht berauschend. Seine biologische Aktivität ist weiterhin eine Forschungsfrage, die in der Fachzeitschrift Cannabis and Cannabinoid Research (Moreno-Sanz, 2016) diskutiert wird.
Einige Studien haben die Aktivität von THCA in biologischen Systemen untersucht, in denen Entzündungen eine Rolle spielen. Ergebnisse aus Laborversuchen deuten auf mögliche Wirkmechanismen hin, die weitere Untersuchungen lohnen.
Bei Ratten verringerte THCA durch Übelkeit ausgelöstes Verhalten und bei Spitzmäusen das Erbrechen (Rock et al., 2013). Das sind Tiermodelle, keine Studien am Menschen.
Im British Journal of Pharmacology wurde außerdem berichtet, dass THCA PPARγ aktiviert, einen Rezeptor, der an Stoffwechsel und Entzündung beteiligt ist, und in Zell- und Mausmodellen neuroprotektive Aktivität zeigte (Nadal et al., 2017).
Ein weiteres Forschungsthema ist die mögliche Wirkung von THCA auf Wachstum und Teilung von Zellen, vor allem bei unkontrollierter Vermehrung. Erste In-vitro-Ergebnisse bieten einen Ausgangspunkt, doch die Schlussfolgerungen sind vorläufig und erfordern weitere Studien.
Dass THCA in rohem Cannabis vorkommt und sich seine Menge bei Verarbeitung und Lagerung verändert, macht es wissenschaftlich interessant.
Der Prozess der Decarboxylierung
Die Umwandlung von THCA in THC heißt Decarboxylierung, eine chemische Reaktion, die die Eigenschaften von Cannabinoiden entscheidend verändert.
Dieselbe Reaktion verwandelt CBDA, die Säureform von CBD, in CBD. Mehr dazu in Was ist CBDA?
Wird THCA erhitzt, verliert es eine Carboxylgruppe. Diese Veränderung des Moleküls ermöglicht ein anderes Zusammenwirken mit den Cannabinoid-Rezeptoren.
Die Decarboxylierung findet immer statt, wenn THCA erhitzt wird, und läuft bei Raumtemperatur während der Lagerung langsam ab. In einer kinetischen Studie wandelte sich THCA bei gleicher Temperatur etwa doppelt so schnell um wie CBDA oder CBGA (Wang et al., 2016).
Temperatur und Dauer des Erhitzens beeinflussen stark, wie vollständig die Umwandlung ist und welches Cannabinoidprofil entsteht. Für Forscher und Techniker ist es entscheidend, diese Faktoren bei der Arbeit mit cannabinoidreichen Materialien zu kennen.
Wie aus THCA THC wird
Bei der Decarboxylierung wird eine Carboxylgruppe von THCA abgespalten, wodurch THC entsteht. Diese durch Wärme ausgelöste Veränderung formt die Molekülstruktur des Stoffes um. Temperatur und Einwirkzeit müssen sorgfältig gesteuert werden, damit die Cannabinoide stabil bleiben und die Reaktion dennoch ablaufen kann.
Was ist THC (Tetrahydrocannabinol)?
Wie Labore THCA messen
Die Flüssigchromatografie lässt THCA intakt und kann THCA und THC daher getrennt angeben. Die Gaschromatografie erhitzt die Probe, wodurch THCA zu THC wird; sie gibt beide daher zusammen an, sofern die Probe nicht vorher derivatisiert wird. Laborberichte für Cannabisprodukte nennen deshalb oft „Gesamt-THC“, das THCA als das THC zählt, zu dem es werden kann.
Wir messen Cannabinoide in unserem eigenen Labor mit Gaschromatografie und Flammenionisationsdetektor (GC-FID), und jede Charge unserer Öle wird geprüft. Unsere veröffentlichten Zertifikate, zum Beispiel der Bericht 260410_A01, geben an, dass die Werte Gesamtwerte nach vollständiger Decarboxylierung sind. Siehe unsere Laborberichte.
Da THCA zu THC wird, spielt es auch bei Drogentests eine Rolle. Siehe unseren Ratgeber zu CBD, Drogentests und Autofahren.
THCA im Vergleich zu anderen Cannabinoiden
Die Untersuchung von Cannabis auf molekularer Ebene zeigt die besonderen Unterschiede zwischen THCA und anderen Cannabinoiden. Forscher betrachten diese Stoffe, um ihre jeweiligen Merkmale und ihre Stellung im chemischen Gesamtprofil der Pflanze besser zu verstehen.
THCA ist die saure, nicht berauschende Vorstufe von THC. Nicht berauschend heißt nicht ohne biologische Aktivität: Präklinische Forschung hat seine molekulare Aktivität in Versuchssystemen untersucht.
Sowohl CBD als auch THCA gelten als nicht berauschende Cannabinoide, unterscheiden sich aber in ihrer Struktur und in ihrem Zusammenwirken in der Pflanze. Laufende Forschung soll ein klareres Bild ihrer Rolle und ihres Beitrags zum Gesamtprofil von Cannabis liefern.
THCA nimmt unter den Bestandteilen von Cannabis eine Sonderstellung ein. Es ist die Säureform von THC in rohem Cannabis. Beim Erhitzen wird es zu THC. Das zeigt das Potenzial von THCA in roher wie in umgewandelter Form.
Wer die Eigenschaften jedes Cannabinoids kennt, kann bessere Entscheidungen treffen. Das gilt für Anwender ebenso wie für Forscher. So lässt sich sicherstellen, dass das gewählte Cannabismaterial zum beabsichtigten Zweck passt.
Die Zukunft von THCA in der Cannabis-Forschung
Das Feld der Cannabis-Forschung entwickelt sich, und Tetrahydrocannabinolsäure (THCA) erhält mehr Aufmerksamkeit. Es gibt eine deutliche Hinwendung zur Erforschung nicht berauschender Cannabinoide, die das breitere Bemühen der Forschung widerspiegelt, die weniger bekannten Stoffe der Pflanze besser zu verstehen.
Die Forschung untersucht auch Cannabinoide, die als nicht berauschend beschrieben werden. Dieser Begriff grenzt sie von der typischen Rauschwirkung von THC ab und bedeutet nicht, dass sie biologisch inaktiv sind.
Sowohl Hochschulen als auch Unternehmen investieren inzwischen in Studien, die diese Stoffe und ihre möglichen Anwendungen besser verstehen sollen. Diese Dynamik zeigt, dass THCA auch in der nächsten Welle der Cannabis-Forschung ein wichtiges Thema bleiben wird.
Aktuelle Schwerpunkte der Cannabis-Forschung
Die Forschung untersucht THCA sowohl als Cannabinoid der wachsenden Pflanze als auch als Stoff, dessen Konzentration sich bei Verarbeitung und Lagerung verändern kann. Wer diese Bedingungen versteht, kann seine Chemie besser von der des THC unterscheiden.
Mit genaueren wissenschaftlichen Methoden und einer wachsenden Zahl von Studien wird THCA in Wissenschaft und Technik regelmäßiger betrachtet. Seine Abgrenzung zu THC macht es in Diskussionen über Cannabinoidprofile weiterhin relevant.
Das Interesse an nicht berauschenden Cannabinoiden spiegelt einen Wandel in der Erforschung der einzelnen Bestandteile der Cannabispflanze wider. THCA bleibt Teil dieses Schwerpunkts, während die Forschung daran arbeitet, seine Eigenschaften besser zu verstehen.
Häufige Fragen
Was genau ist THCA in Cannabis?
THCA oder Tetrahydrocannabinolsäure ist ein nicht berauschendes Cannabinoid in rohem Cannabis. Unter Wärmeeinwirkung wandelt es sich in THC um, den Stoff, der für seine berauschenden Eigenschaften bekannt ist.
Wie unterscheidet sich THCA von THC?
Anders als THC ruft THCA keine berauschenden Wirkungen hervor. Beim Erhitzen wandelt es sich durch einen Prozess namens Decarboxylierung in THC um.
Wie wird THCA in Cannabispflanzen gebildet?
Die Pflanze bildet THCA mithilfe des Enzyms THCA-Synthase aus CBGA. Es reichert sich in den Trichomen an, den Harzdrüsen auf der Oberfläche von Blüten und Blättern.
Was ist Decarboxylierung und was hat sie mit THCA zu tun?
Die Decarboxylierung ist eine chemische Reaktion, bei der eine Carboxylgruppe als CO₂ abgespalten wird. Bei THCA entsteht dadurch THC, was verändert, wie das Molekül im Körper wirkt.
Wird THCA mit der Zeit zu THC?
Ja, langsam. Wärme wandelt THCA schnell in THC um, doch die Reaktion läuft auch bei Raumtemperatur während der Lagerung ab. Eine Studie an in Österreich beschlagnahmtem Cannabiskraut hat das Verhältnis von THCA zu THC unter verschiedenen Lagerbedingungen gemessen (Taschwer und Schmid, 2015).
Wie wird THCA gemessen?
Labore messen THCA meist mit Flüssigchromatografie, die die Säure intakt lässt. Die Gaschromatografie erhitzt die Probe, wodurch THCA zu THC wird; sie gibt beide daher zusammen an, sofern die Probe nicht vorher derivatisiert wird. Laborberichte für Cannabisprodukte nennen deshalb oft „Gesamt-THC“, das THCA als das THC zählt, zu dem es werden kann.
Wie unterscheidet sich THCA von CBD?
THCA und CBD wirken in ihrer natürlichen Form beide nicht berauschend. THCA kann sich beim Erhitzen jedoch in THC umwandeln, während CBD keine vergleichbare Umwandlung durchläuft.
Was sagt die aktuelle Wissenschaft über THCA?
Die meiste THCA-Forschung findet an Zellen und Tieren statt. Es wirkt am CB1-Rezeptor viel schwächer als THC, aktiviert in Laborstudien PPARγ und verringerte bei Ratten übelkeitsbedingtes Verhalten. Studien am Menschen fehlen noch.
Wie ist die Rechtslage von THCA im Vereinigten Königreich?
Das britische Innenministerium (Home Office) erklärt, dass reines, isoliertes THC-A nicht unter den Misuse of Drugs Act 1971 fällt, sich aber in kontrolliertes THC umwandeln kann. Daraus folgt nicht, dass THCA-haltige Blüten, Extrakte oder Fertigprodukte legal sind: Ihre Zusammensetzung und die geltenden Produktvorschriften müssen ebenfalls geprüft werden. Siehe die Hinweise des Home Office zu Säurevorstufen und Produktkontrollen.
Wie lässt sich THCA am besten lagern?
Schützen Sie das Material in einem geeigneten, verschlossenen Behälter vor Licht, Wärme und Feuchtigkeit. Diese Maßnahmen verlangsamen die Umwandlung in THC, stoppen sie aber nicht vollständig.
Welche Cannabinoide wirken psychoaktiv?
Dieser Artikel bietet allgemeine Informationen zur Cannabis-Wissenschaft. Er macht keine Aussagen über die Wirkung von Produkten von Formula Swiss, die als Kosmetika zur Anwendung auf der Haut verkauft werden, und ist keine medizinische Beratung. Lesen Sie unseren vollständigen Haftungsausschluss.
Zuletzt geprüft:
Quellen
- McPartland JM, et al. Affinity and efficacy studies of tetrahydrocannabinolic acid A at cannabinoid receptor types one and two. Cannabis and Cannabinoid Research 2017. PMID 28861508
- Nadal X, et al. Tetrahydrocannabinolic acid is a potent PPARγ agonist with neuroprotective activity. British Journal of Pharmacology 2017. PMID 28853159
- Rock EM, et al. Tetrahydrocannabinolic acid reduces nausea-induced conditioned gaping in rats and vomiting in Suncus murinus. British Journal of Pharmacology 2013. PMID 23889598
- Moreno-Sanz G. Can you pass the acid test? Critical review and novel therapeutic perspectives of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid A. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861488
- Wang M, et al. Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861498
- Moreno T, et al. Cannabinoid decarboxylation: a comparative kinetic study. Industrial & Engineering Chemistry Research 2020. doi:10.1021/acs.iecr.0c03791
- Taschwer M, Schmid MG. Determination of the relative percentage distribution of THCA and Δ9-THC in herbal cannabis seized in Austria: impact of different storage temperatures on stability. Forensic Science International 2015. PMID 26247127
- Home Office. Drug licensing factsheet: cannabis, CBD and other cannabinoids. GOV.UK
